Nara Shikamaru, Akimichi Chouji e Uzumaki Naruto iniciam seu ataque, revidado pelo estranho ‘’Shinobi Da Folha’’, mas ele desaparece em meio a jatos de tinta, nesse momento surge Yamanaka Ino dizendo que Sarutobi Asuma estava à procura de Nara Shikamaru e Akimichi Chouji , mais tarde descobre que o estranho era Sai o substituto de Uchiha Sasuke no Time Kakashi.
A Akatsuki
O Templo do Fogo foi atacado por dois Akatsukis e um time foi montado para averiguar o local: Nara Shikamaru, Sarutobi Asuma, Hagane Kotetsu e Kamizuki Izumo.
Chegando no Templo o time começa um interrogatório e concluem que os dois Akatsukis estavam atrás de Chiriku, um dos 12 Ex-Guardiões do Templo assim como Sarutobi Asuma.
Para vender seu corpo no mercado negro, o time se dirige para um desses mercados, no caminho Nara Shikamaru e seu sensei Sarutobi Asuma começam a ter uma conversa sobre a relação de Sarutobi Asuma e Chiriku.
Sarutobi Asuma lhe diz que eles eram amigos assim como Nara Shikamaru e Akimichi Chouji, Sarutobi Asuma adverte Nara Shikamaru para que tome cuidado quando eles forem lutar contra os dois Akatsukis, pois se eles haviam derrotado Chiriku eles eram realmente muito fortes.
A Batalha do Desespero
O time encontra um dos Akatsukis e Asuma Sarutobi o ataca levando-o ao alcance do Kage Mane no Jutsu de Nara Shikamaru, que o prende e Kamizuki Izumo e Hagane Kotetsu o atacam mortalmente, crivando mortalmente suas Kunais nos flancos de Hidan (um dos Akatsuki), o ataque parece não surtir efeito, dando a impressão de que Hidan é imortal.
Kakuzu (O outro Akatsuki) surge quebrando uma parede atrás de Nara Shikamaru, desfazendo o Jutsu que mantinha preso Hidan, esse começa a realizar um ritual de oferenda, enquanto o time de Konohagakure no Sato decide que a melhor tática é atacar com tudo.
Hidan e Sarutobi Asuma começam agora um confronto, onde Sarutobi Asuma tenta levar Hidan ao alcance do Jutsu de Nara Shikamaru, mas acaba recebendo um leve arranha no rosto deito pela ceifa de Hidan, que começa a transformar-se drasticamente em algo semelhante a um ser com aspecto de caveira.
Sarutobi Asuma lança um ataque Katon que atinge o braço de Hidan mas que surpreendentemente não sofre nenhum arranhão, ao contrário o efeito do ataque de Sarutobi Asuma se nele próprio.
Hidan começa a tacar seu próprio corpo, mas os efeitos desses ataques se voltam para Sarutobi Asuma, Nara Shikamaru chega a conclusão de que cada ferimento que Hidan recebe será revertido ao seu inimigo.
Hidan decide acabar com a luta, atacando seu próprio coração, o que resultaria na morte de Sarutobi Asuma, mas Nara Shikamaru consegue parar o ataque com seu Kage Mane no Jutsu, enquanto mantém seu Jutsu consegue pensar em uma estratégia para acabar com Hidan.
Nara Shikamaru percebeu que Hidan realiza uma espécie de ritual, onde o único propósito é retirar um pouco do sangue do adversário e beber, isso tudo após de se fazer um circulo com inscrições no chão e transformar-se em um ser semelhante a uma caveira, esse ritual faz com que os ataques recebidos tenham efeito em seu adversário.
Nara Shikamaru usa seu Kage Mane no Jutsu para fazer com que Hidan saia de seu circulo para que assim possa anular o efeito do ritual. Com Hidan fora do circulo Nara Shikamaru o prende com seu Kage Nui, Asuma Sarutobi faz um corte na orelha de Hidan com uma Shuriken e percebe que sua própria orelha continua inteira, com o ritual desfeito Sarutobi Asuma corta fora a cabeça de Hidan.
Kakuzu, que estava fora do combate a pedido de Hidan, se dirige à cabeça de Hidan, que mesmo decepada continua a gritar e a falar, e a pega, enquanto isso o time de Konohagakure no Sato observa o acontecimento aterrorizados, com Nara Shikamaru exausto, Sarutobi Asuma ferido, Hagane Kotetsu e Kamizuki Izumo decidem atacar Kakuzu mas antes que pudessem perceber algo, ou se moverem, Kakuzu ataca Sarutobi Asuma, e após isso sutura a cabeça de Hidan em seu corpo, e esse age como se nada tivesse acontecido.
Kakuzu se dirige para atacar Hagane Kotetsu e Kamizuki Izumo, que utiliza um Jutsu Suiton para inundar o chão, Hagane Kotetsu incoca uma maça e os dois partem para o ataque quando Kakuzu lança seus antebraços e mãos (que permanecem conectadas ao corpo por meio de fios negros) nos dois, enforcando-os. Enquanto isso Hidan retorna ao circulo e começa a atacar Sarutobi Asuma e consegue realizar com sucesso seu ritual, matando assim Sarutobi Asuma.
Nara Shikamaru entra em desespero ao ver seu sensei morrer e parte para atacar os dois Akatsukis, sem sucesso, e quando Kakuzu estava prestes a matar todos uma revoada de corvos o atrapalha, são os reforços de Konohagakure no Sato: Yamanaka Ino, Akimichi Chouji. Os dois Akatsukis após receberem um chamado de um outro Akatsuki recuam e desaparecem.
Yamanaka Ino tenta utilizar seu Icha Ninjutsu, mas Sarutobi Asuma foi atingido em diversos pontos vitais. Nara Shikamaru vendo que seu sensei irá morrer manda todos ficarem quietos para ouvirem as últimas palavras de Sarutobi Asuma: Onde ele relembra os momentos com seus aprendizes e dá palavras de apoio a cada um deles, e então vem definitivamente à falecer.
Nesse momento começa a chover e Nara Shikamaru, com os olhos cheios de lágrimas, pega o isqueiro e o cigarro de Sarutobi Asuma e traga um em memória de seu sensei.
Konohagakure no Sato Abalada
De volta à Konohagakure no Sato, Hagane Kotetsu, kamizuki Izumo e Nara Shikamaru se reportam sobre a missão para a Godaime Hokage, que começará a organizar o funeral, enquanto isso Nara Shikamaru se dirioge à casa de Kurenai Yuuhi (que estava grávida de Sarutobi Asuma) para avisar-lhe e dar os pêsames.
Konohagakure no Sato inteira está no funeral de Sarutobi Asuma, exceto Nara Shikamaru que passara o dia inteiro no local onde ele e Sarutobi Asuma costumavam jogar Hougi (Xadrez Nipônico), onde ele traga um cigarro lembrando de seu sensei, Nara Shikamaru também aprende a usar as armas características de Sarutobi Asuma, os Aian Nakkuru.
Vingança, Justiça
Akimichi Chouji, Yamanaka Ino e Nara Shikamaru (com os cigarros, o isqueiro e os Aian Nakkuru de Sarutobi Asuma) se preparam para ir atrás de Hidan e Kakuzu, mas são parados por Tsunade, que logo os deixa partir após Hatake Kakashi decidir ir acompanhá-los.
Nara Shikamaru reorganiza uma estratégia para acabar com os dois Akatsukis e vingar Sarutobi Asuma. Yamanaka Ino encontra a dupla após utilizar seu Shinten no Jutsu em uma águia.
O time de Konohagakure no Sato ataca os dois Akatsukis com uma série de ataques e Kibakufunda’s (Kunais com explosivos), Nara Shikamaru lança os Aian Nakkuru de Sarutobi Asuma com Kibakufunda’s presas nelas mas não explodem por serem uma armadilha, fazendo assim com que Hidan e Kakuzu caiam em seu Kage Mane no Jutsu, e tenta fazer com que Hidan atacasse Kakuzu, mas esse consegue se livrar do Jutsu de Nara Shikamaru, Nara Shikamaru continua a atacar Kakuzu com Hidan, mas Kakuzu desvia mas recebe o ataque de Akimichi Chouji, porém não recebe nenhum dano pois endureceu seu corpo, nesse momento Hatake Kakashi ataca e destrói o coração de Kakuzu com o Raikiri.
Kakuzu não morre e ataca Hatake Kakashi e tira seu manto revelando quatro máscaras incrustadas em suas costas, sendo que uma foi destruída pelo ataque de Hatake Kakashi, essas máscaras se separam do corpo de Kakuzu transformando-se cada uma em uma espécies de monstros, sendo que cada um utiliza uma natureza de Chakra (Terra-Doton, Fogo-Katon, Raiton-Trovão, Fuuton-Vento).
Os dois times trocam diversos ataques, com Hatake Kakashi quase exausto, o time de Konohagakure no Sato percebe que cada monstro saindo de Kakuzu possui um coração, ou seja, para matar kakuzu tem que destruir seus cinco corações (um para cada monstro e o próprio de Kakuzu).
Nara Shikamaru propõe separa os dois para poder derrotá-los, Nara Shikamaru diz que acabará com Hidan sozinho, Hidan presta tanta atenção em sua sombra que é surpreendido por um ataque frontal de Nara Shikamaru, os dois se separam e vão para uma área onde Nara Shikamaru criou uma rede de fios com papéis explosivos, mas Hidan consegue um pouco do sangue de Nara Shikamaru e inicia seu ritual, enquanto isso Kakuzu está atrás do coração de hatake Kakashi.
Nara Shikamaru continua vivo, pois o ataque de Hidan não acertou o sangue de Nara Shikamaru e sim o sangue de seu parceiro, Kakuzu, pois Nara Shikamaru continha o sangue de Kakuzu em um vidro, com o elemento surpresa Nara Shikamaru corta parte do pescoço de Hidan, com isso dois dos corações de Kakuzu já foram destruídos, quando Kakuzu estava para matar Hatake Kakashi, Akimichi Chouji e Yamanaka Ino, o Time 7 aparece para socorrê-los.
Hatake Kakashi invoca Paccun para que ele leve Haruno Sakura e Sai para ajudar Nara Shikamaru, em uma reviravolta impressionante Nara Shikamru consegue prender todos os Kibakufunda’s no corpo de Hidan, e com o corte de um fio preso um enorme túnel se abre abaixo de Hidan, Hidan explode e seus pedaços caem no profundo túnel prometendo vingança.
Enquanto isso Uzumaki Naruto diz que cuidará de Kakuzu com seu novo Jutsu, Uzumaki Naruto cria três Kage Bushin’s e cria o Fuuton: Rasenshuriken e atinge Kakuzu, após distraí-lo, causando uma enorme explosão, destruindo dois dos corações restantes de Kakuzu e quase destruindo o último, e com o Raikiri de Hatake Kakashi.
Kurenai Yuuhi
Nara Shikamau encontra Kurenai Yuuhi no túmulo de Sarutobi Asuma e ela o leva para sua casa para conversarem, Nara Shikamaru diz que poderia dizer que não está triste mas ele estaria mentindo, e diz que como ele não é mais uma criança então deveria assumir responsabilidades, diz que Sarutobi Asuma era o adulto mais legal que ele conhecia, e que iria proteger kurenai Yuuhi e sua criança quando ela nascesse.
Decifrando o código
Em Konohagakure no Sato incia-se agora pesquisas para decifrar a mensagem deixada por Jiraiya nas costas de Fukasaku: sendo ela intrepertada inicialmente como: 9, 31, 8, 106, 7, 207, 15. Essa mensagem deixada por Jiraiya revela a verdadeira identidade de Pein.
O Clã Nara e Shiho, iniciam um reconhecimento de padronização para decifrar a chave do código, e Nara Shikamaru começa a interrogar as pessoas sobre o significado daquela mensagem, Hatake Kakashi só reconhece um dos números, 106, e lhe diz que uma vez Jiraiya lhe comentara que Tsunade tinha 106 cm de busto, sem obter informações relevantes Nara Shikamaru busca a ajuda de Uzumaki Naruto, que precisou ser retirado da depressão por Nara Shikamaru.
Uzumaki Naruto percebe algo que ninguém havia percebido no código, o 9 não era um 9 realmente era uma letra Ta (a forma de escrita dos dois elementos na língua nipônica é muito semelhante). Nara Shikamaru e Shiho pesquisam agora nos livros escritos por Jiraiya, e interpretam os outros números como sendo páginas e letras.
Nara Shikamaru, Haruno Sakura e Shiho desvendam o código nas costas de Fukasaku: O Verdadeiro Não Está Com Eles.
Eles então deduzem que Konan deve utilizar um Genjutsu para criar os seis corpos de Pein, Haruno Sakura diz que possa ser um Genjutsu ao lembrar que três dos seis corpos foram ressuscitados, Nara Shikamaru então se lembra de Hidan e Kakuzu e diz que não se pode julgar os Akatsuki no quesito absurdo, Shiho diz que eles devem continuar gerando hipóteses para finalmente descobrir a verdade sobre Pein.
Nara Shikamaru, Haruno Sakura e Shiho estavam na cripto-análise, quando percebem um tremor oriundo de uma explosão, e ao analisarem percebem que Konohagakure no Sato está sendo atacada por alguém, e dito isso vão averiguar o local.
Força
Shikamaru é um ninja muito forte e muito inteligente, tendo seu QI superior á 200, segundo Asuma durante a prova Chunnin, que, aliás, ele foi o único Gennin a passar na prova. Esconde por trás dessa fachada preguiçosa um ninja habilidoso, principalmente em criar estratégias.
Com sua inteligência e experiência no Go, consegue imaginar o que o oponente vai fazer, como atacar, pensando sempre na frente, criando os movimentos de batalha necessários para ganhar. Sempre pensa com calma, friamente.
Sabe analisar seus oponentes enquanto eles atacam, vendo uma fraqueza em seus ataques. Por ser bastante observador (comprovado pelo seu hábito de olhar para as nuvens) Shikamaru usa a geografia do campo de batalha totalmente a seu favor, sem precisar, dessa forma, de força pra vencer seus inimigos, usando apenas a inteligência. Sua técnica principal são as aprendidas com seu pai, a manipulação de sombras.
O seu Kage Mane no Jutsu faz com que o oponente se mexa do mesmo jeito que Shikamaru, se as sombras se cruzarem. Após prender o oponente no Kage Mane, pode usar o Kage Kubi Shibari no Jutsu, enforcando o oponente com uma mão feita de sombra. Sua última técnica é o Kage Nui, onde sua sombra se divide em várias pontas, atacando como chicotes.
Ainda sabe usar muito bem os instrumentos ninjas de sempre, como shurikens e kunais. Num episódio especial do anime, ele entra no time de Hijo com Ino e Chouji, onde tentam matar um ninja da Vila Oculta da Chuva (shiakuka)que decide matá-los numa ponte.
Shikamaru, porém, usando seu Kagemane no Jutsu, fica mas fácil de derrotá-lo e Hijo termina com a luta. Depois da morte de seu sensei, Asuma Sarutobi, Shikamaru passa a usar suas lâminas, que podem ser aumentadas usando chakra, podendo enganar o inimigo com o tamanho da lâmina e com chakra (que é quase invisível) e erra na hora de se esquivar.
