História
É muito bom em juntar informações, tirando a maioria delas da boca de "mulheres da vida". Fica ofendido se alguém o chama de ninja pervertido, já que ele se considera o ninja super pervertido. Escreve um livro para maiores de idade (que Kakashi quase sempre está lendo), a série "Icha-Icha".
Jiraya aparece pela primeira vez no treinamento de Naruto com Ebisu. Jiraya deixa Ebisu desacordado e então tem que treinar Naruto. Ele ensina a Naruto o Rasengan técnica deixada pelo 4° Hokage e a invocar sapos. 
Ele aparece novamente depois da invasão a Konoha, quando eles saem em busca de Tsunade, uma dos Sannins Lendários. Uma luta acontece quando os 3 Sannins acabam se encontrando e Jiraya ao lado de Tsunade lutam contra Orochimaru.
Depois disso ele sai atrás de informações sobre Akatsuki. Ele aparece por um episódio em quanto Naruto voltava de uma missão e sai novamente atrás da Akatsuki. Ele só volta no final da série Naruto e sai com Naruto por 2 anos e meio para treinar. Os dois voltam em Naruto Shippuuden ele revela ter ensinado várias técnicas novas a Uzumaki Naruto. Líder da Akatsuki
Após a saída de Yamato, Sai, Haruno Sakura, Uzumaki Naruto, Hatake Kakashi, Hyuuga Hinata, Aburame Shino, Inuzuka Kiba com Akamaru, para procurar por Uchiha Itachi, Jiraiya volta ao gabinete de Tsunade com novas informações sobre o paradeiro da líder da Akatsuki, Jiraiya então fala para Tsunade que ele lhe contará tudo em uma mesa em um bar onde costumavam ir juntos.
Jiraiya lhe diz que o líder da Akatsuki se encontra em Amegakure no Sato, que está em uma guerra civil e que o líder da Akatsuki é um líder de uma das facções. Jiraiya diz que se infiltrará em Amegakure no Sato para averiguar se a informação é verdadeira. Tsunade fica seriamente preocupada e proíbe Jiraiya de ir sozinho, mas Jiraiya a convence.
Jiraiya se despede de Tsunade que está muito desolada e extremamente preocupada, já que se um Shinobi é líder de uma organização como a Akatsuki ele com certeza é extremamente poderoso. Antes de Jiraiya partir ele dá um aviso à Tsunade, que ele fique atenta com os membros da ANBU Ne.
Infiltração
Jiraiya consegue se infiltrar em Amegakure no Sato após sair da boca de um pequeno sapo, devido ao seu Jutsu Gama Daira kage Ayatsuri no Jutsu. Mas um membro da Akatsuki sente que alguém está obstruindo sua chuva, um intruso, Jiraiya.
Jiraiya arma uma armadilha para capturar um habitante de Amegakure no Sato, ele invoca Gama Henge, um sapo que se transforma em uma casa, e ao dois habitantes de Amegakure no Sato adentrarem na falsa casa, e então Jiraiya se revela e Gama Henge retorna à sua forma de sapo e entra em um rio.
Nesse mesmo momento o Akatsuki que detectou Jiraiya manda sua parceira ir atrás dele, Konan que utiliza seu Jutsu Origami Dai Bunretsu para se transformar em vários papéis e assim voar para averiguar a região.
Dentro do estômago do Gama Henge Jiraiya se utiliza de torturas um pouco diferentes, cócegas feitas com uma pluma, vendo que com esse método Jiraiya não conseguia obter nenhuma informação sobre Pein, o Akatsuki que o detectou e o provável líder da Akatsuki, Jiraiya recorre a outro método, transformá-los em sapos.
Com o Ninpou - Kaeru no Jutsu transforma um deles em sapo e o outro rapidamente diz tudo o que sabe sobre Pein: Pein reside na mais alta torre do lado oeste de Amegakure no Sato, mas ninguém nunca o viu, todas suas ordens são dadas por meio de seus mensageiros.
Ele fala também que Pein venceu a guerra civil que ocorria em Amegakure no Sato, e matou Hanzou, o antigo lider de Amegakure no Sato e aquele que nomeou Jiraiya, Tsunade e Orochimaru de Sannin, diz também que Pein matou qualquer ligação de Hanzou, apagando assim a sua existência, como uma punição divina, pois Pein se define como uma divindade.
Pein abre um aporta oculta que revela seis corpos de pessoas com mantos da Akatsuki. Como nenhum dos dois capturados de Jiraiya irá falar mais, Jiraiya manda Gama Henge para Konohagakure no Sato, e vai até uma parede e abre um portal que o leva a uma espécie de monte dos sapos onde invoca Gama Quii, uma espécie de sapo pergaminho, e coloca nele a chave para o Hakke no Fuuin Shiki também diz que se algo acontecer a ele Gama Quii deveria se confiar à Uzumaki Naruto.
Jiraiya usa seu Gama Daira kage Ayatsuri no Jutsu em um de seus capturados e assim andar despercebido, mas Konan percebe e o segue incógnita. Ela então comunica Pein que se trata de Jiraiya, Pein (com outro corpo) se refere à Jiraiya como Sensei (professor) e manda Konan atrás dele e se tivesse a oportunidade era para matá-lo. Konan ataca Jiraiya com seu Origami Shuriken no Jutsu e Jiraiya revida com seu Katon: Endan.
Revelações do Passado
Jiraiya e Konan parece se conhecerem de longa data, e o capturado de Jiraiya se refere à Konan como sendo o Anjo de Deus, Konan com seus origamis faz asas para si (por isso é chamada de Anjo de Deus) e ataca Jiaraiya com seu Jutsu Origami Shuriken no Jutsu mas Jiraiya a inunda de óleo com seu Gama Yu Dan, inutilizando assim seus origamis, e depois a prende com seu cabelo usando o Rangi Shigami no Jutsu , Jiraiya então começa a lembrar da época da guerra entre Konohagakure no Sato e Amegakure no Sato:
Enquanto Tsunade, Orochimaru e Jiraiya estavam no final de uma batalha uma criança de Amegakure no Sato os aborda pedindo um pouco de biscoito, Jiraiya lhe dá um pacote, ao fazer isso para a criança chama dois amigos dizendo que aquele homem não é mau, Konan e Nagato.
Tsunade já irritada manda-os embora mas a criança pergunta se eles são Shinobis (Ninjas) de Konohagakure no Sato e se eles poderiam ensinar Ninjutsus, Konan entrega à Jiraiya um origami de flor feita com a embalagem do biscoito, Orochimaru sugere matá-los e acabar com isso, mas Jiraiya diz que ficará para ensiná-los Ninjutsu.
Nagato é uma criança muito sensível, mas Yahiko (a criança que abordou os Sannin) diz que ele é muito marica e que ele tem que virar um homem, Jiraiya diz que no futuro as nações se entenderão e ficarão em paz e tudo ficará bem, mas Yahiko diz que isso é besteira, que para eles entenderem eles tem de sofrer como eles sofreram, Yahiko diz também que mudará tudo isso, ira proteger todo mundo.
Momentos após Konan adentra a sala gritando que Nagato e Yahiko estão em perigo, mas ao Jiraiya chegar ao local vê um Shinobi (Ninja) de Iwagakure no Sato morto no chão, Jiraiya então vê algo aterrador nos olhos de Nagato, o Rin’negan, o mais poderoso de todos os Doujutsus.
Após isso Jiraiya decide ensinar Jutsus à eles ensinado-os a liberar o Chakra, após o treino Jiraiya vê Nagato chorando na varanda, Nagato diz que quando viu aquele homem machucando Yahiko ele se enfureceu e ficou fora de si, Jiraiya diz que não sabe se o que ele fez foi certo ou não, mas lhe diz que Yahiko só sobreviveu por causa disso, Nagato diz que tudo o que ele mais quer fazer é proteger seus amigos.
Durante o treino os três atacam um Kage Bushin de Jiraiya, Yahiko com um Suiton: Mizu Rappa, Konan com um Kami Shuriken e Nagato com um poderosíssimo Fuuton: Reppushou e derruba o Kage Bushin de Jiraiya, após isso Jiraiya diz que seu treinamento acabou e que todos ele amadureceram muito, principalmente Nagato.
Jiraiya diz à Konan que após ir embora começou a ouvir os nomes dos três e que todos que se envolviam com eles acabavam mortos, Konan diz que Jiraiya não imagina o que eles passaram, mas Jiraiya diz que sabe que o que a Akatsuki está fazendo é errado, nesse momento surge Pein dizendo que essa á a opinião dele. Então Jiraiya pergunta o que aconteceu com os três e Pein diz que ele é somente um estrangeiro e deve morrer e manda Konan recuar.
Pein começa a atacar Jiraiya, usa uma técnica de invocação (Kuchiyose no Jutsu): Kuchiyose • Dai Cani, onde ele invoca um crustáceo gigante que lança um Jutsu Suiton que lava todo o óleo de Jiraiya, mas Jiraiya usa seu Rangi Shigami no Jutsu para destruir a invocação e para prender Pein.
Jiraiya pergunta à Pein o que aconteceu com Yahiko, Pein diz que esse cara morreu há muito tempo, Jiraiya pergunta o que aconteceu com ele, com Nagato, para se tornar o que é hoje. Pein diz que muitas morte o fizeram amadurecer, e que com a dor da morte até uma tola criança pode se tornar um homem, e Pein diz que nessa vida de dor ele continuou a amadurecer e se tornou um deus.
Pein revela seu objetivo em capturar todos os Bijuus, ele planeja criar um Kinjutsu que acabará com um país em um só ataque, dizendo que esse é o jeito mais rápido de acabar com os conflitos, dar armas para as nações se destruírem instantaneamente, dizendo que as pessoas, os países o mundo ira conhecer a DOR.
Pein então usa outra invocação para se libertar (Kuchiyose • Camaleon Chimera), uma espécie de camaleão que pode ficar e tornar seu invocador invisíveis, com isso Jiraiya também invoca alguém para ajudá-lo, Gamaken, um sapo gigante que possui uma lança e um poderoso escudo.
Jiraiya diz que não pode perder tempo com ataques fracos, e que irá para o Modo Eremita invocando os Gama Ni Dai Sennin, mas antes de fazer isso a invocação de Pein se torna, e à Pein invisíveis, vendo isso Jiraiya decide fazer uma barreira para detectar Pein.
E Pein ao saber que será atacado recorre a uma invocação de ataque (Kuchiyose • Cerberus), um cão de várias cabeças que cada vez que Gamaken o ataca ele se multiplica, ele então se divide em vários cães e ataca Jiraiya, Pein troca novamente de invocação recorrendo agora a uma invocação de ataque aéreo ( Kuchiyose • Pterodactylus).
Mas Gamaken defende o ataque com seu escudo, Jiraiya estranha o fato de Pein, um Shinobi (Ninja) que pode usar qualquer Ninjutsu, usar somente técnicas de invocação, nesse instante Pein recorre a mais uma invocação (Kuchiyose • Dai Taurus), um touro que acerta em cheio Gamaken e Jiraiya, jogando-os contra parede, mas algo joga a invocação longe.
Jiraiya invoca os Gama Ni Dai Sennin e assim entra em sua forma absoluta, o Sennin Mode. Fukasaku e Maw (os Gama Ni Dai Sennin) perguntam à Jiraiya onde estão os olhos com o Rin’negan, Jiraiya diz que ele está oculto devido a uma de suas invocações.
Maw deduz que se trata de um camaleão, ela então utiliza sua língua para detectar Pein e aprisioná-la, Fukasaku usa um jato de óleo para rasgá-la ao meio, os Gama Ni Dai Sennin olham o Rin’negan e Jiraiya lhes diz que ele já foi um aluno seu, Maw e Fukasaku dizem então que Pein pode ser o criança da profecia, Jiraiya tem uma lembrança ao ouvir isso:
Jiraiya estava na Montanha Myoboku, Gama Bunta o chama dizendo que o Gama Dai Sennin quer vê-lo, e que parece que ele tem uma profecia para Jiraiya. Na sala do Gama Dai Sennin ele explica para Jiraiya o sonho que teve: No seu sonho ele viu que Jiraiya, mesmo sendo pervertido, se tornará um Shinobi (Ninja) muito poderoso, e que quando crescido terá um discípulo que trará uma revolução para o mundo Shinobi (Ninja), ou ele trará uma paz nunca antes vista, ou trará a ruína do mundo.
Jiraiya escontrará essa criança quando estiver em uma jornada, escrevendo um livro. Pein agora invoca duas pessoas com mantos da Akatsuki, e surpreendentemente eles também possuem o Rin’negan. Jiraiya vendo que a batalha ficou mais perigosa resolve usar seus Senjutsus.
Pein então lança um ataque frontal à Jiraiya, com um poderoso chute mas Jiraiya, com seu Sennin Mode, bloqueia o chute com seu braço, Jiraiya dizendo que vai acabar com eles usa o seu Senpou - Goemon.
Mas um dos Pein absorve todo o óleo de Jiraiya, tendo isso acontecido Jiraiya o ataca com seu Chou Oodama Rasengan, mas ele absorveu todo o Chakra, nisso o outro Pein tenta atacar Jiraiya, mas Fukasaku usa uma Kemuridama para cegar o Pein, mas ele mesmo cego temporariamente bloqueia de costas o ataque de Jiraiya, Jiraiya então usa seu ataque mais abrangente o Senpou – Kebari Senbon, mas Pein bloqueia o ataque usando uma invocação (Kuchiyose • Panda).
Fukasaku diz à Jiraiya que toda vez que ele atacam o ponto cego de um Pein ele consegue bloquer, e sempre há outro Pein olhando de outro ângulo, ma sJiraiya diz que eles não fizeram nenhum tipo de comunicação.
Jiraiya precisando pensar em uma estratégia faz uma retirada, mas Pein já sabe aonde ele está, Fukasaku diz à Jiraiya que os Pein devem compartilhar o mesmo campo de visão, ou seja, é como estar sentado em uma sala de monitoramente olhando a três câmeras com ângulos diferentes, Jiraiya diz que a estratégia é separá-los, e Genjutsu é o único Jutsu que funcionará com Pein.
Fukasaku
e Maw decidem então fazer seu Genjutsu Prisão das Almas, mas como ele exige muita concentração e preparo, Jiraiya teve de preparar uma estratégia: como um dos Pein só usa Jutsu de absorção Jiraiya o cega com o fogo de um Jutsu Katon, como um está com os olhos fechados, só sobra o outro e Jiraiya os pega com o Yomi Numa e com seu Sennin Ryuu.O Genjutsu Prisão das Almas é ativado e prende os três Pein, com eles preso no Genjutsu Jiraiya os mata com uma espada invocada. Mas Jiraiya distraído é atacado por um quarto Pein e acaba perdendo um dos braços, agora Pein possui seis (6) corpos, incluindo os três mortos, que segundo Fukasaku devem ter sidos ressuscitados por um outro Pein com um Jutsu Médico.
Jiraiya reconhece um dos rostos de Pein, é Yahiko, nesse instante Jiraiya percebe que nenhuma das faces é a de Nagato, e fica muito confuso, Jiraiya pergunta se aquela pessoa é Yahiko, mas esse o responde dizendo que todos são Pein, que todos são deus.
Jiraiya é ferido por uma estranha lança de um dos Pein, e ao olhar para face dele Jiraiya o reconhece, é um Shinobi (Ninja) do Clã Fuuma com que já lutara, e diz que deve ir lá e enfrentar todos os Pein e que Fukasaku e Maw devem ir embora, e que eles devem levar um dos corpos de Pein, que está morto (o do Clã Fuuma), para Konohagakure no Sato.
Maw vai embora e leva o corpo, Jiraiya e Fukasaku começam a atacar os cinco Pein restantes, e então Jiraiya reconhece a face de todos eles, são todos Shinobis (Ninjas) com quem Jiraiya cruzou em sua jornada, Jiraiya então descobre a verdadeira identidade de Pein, mas nessa hora é atacado por todos eles e fica mortalmente ferido e desmaia, mas lembrando de Uzumaki Naruto e do seu Nindou (Caminho Ninja), que é de nunca desistir, ele consegue recobrar a consciência e num último lampejo de vida Jiraiya escreve com Chakra nas costas de Fukasaku um código e o manda até Konohagakure no Sato, Pein mata definitivamente Jiraiya e joga seu corpo no mar, e seu pensamento antes de morrer é que a criança da profecia não era Nagato e sim Uzumaki Naruto.
A sua especialidade é invocar sapos, além do poderoso Rasengan, desenvolvido pelo seu aprendiz, Yondaime. Vendo o seu antigo aprendiz em Naruto, ele dedicou-se a treiná-lo, ensinando-lhe desde o Kuchiyose no Jutsu (jutsu de invocação) até o Rasengan e o controle do chakra da Kyuubi. 
O Nome de Jiraiya pode ser traduzido como "O Jovem Trovão" de acordo com o Chinês Tradicional, de onde seu nome foi baseado (Jiraiya Gōketsu Monogatari), mas possui outra tradução do Japonês moderno, em breve colocarei aqui. As roupas de Jiraiya são baseadas na peça Kabuki do Conto Jiraiya Gōketsu Monogatari.
Mesmo sendo um dos mais poderosos Shinobis de Naruto, a vida de Jiraiya já esteve em risco 2 vezes:
1º Durante sua puberdade, Jiraiya tentou flagar Senju Tsunade durante seu banho, e para isso se utilizou do Touton no Jutsu, porém o Jutsu não durou muito tempo e Senju Tsunade acabou por fraturar seis costelas, dois braços e danificar diversos orgãos internos de Jiraiya. Apesar disso Jiraiya afirma que a visão valeu os traumas.
2º Durante os dois anos e meio que Jiraiya passou treinando Uzumaki Naruto ele teve de enfrentá-lo com Quarta Cauda da Kyuubi liberada, e como não podia machucar Uzumaki Naruto acabou por sofrer danos internos muito graves que tornaram-se enormes cicatrizes.
Quando Jiraiya mostra seu livro Determinação Extrema a História de Um Ninja para seu pupílo, Namikaze Minato, a esposa dele, Uzumaki Kushina, lhe pergunta se ele não seria o padrinho do filho dos dois. Jiraiya aceita e torna-se padrinho de Uzumaki Naruto.
Segundo Fukasaku, Jiraiya não completou seu treinamento em Myobokuzan do controle de absorção da Energia da Natureza para a criação do Chakra Sennin, pois como ele absorvia mais Energia da Natureza que o necessário quando entrava no Sennin Mode adquiria uma forma híbrida entre homem e sapo.
