História
É uma pessoa muito estranha. Diz não ter nenhum tipo de sentimentos, ou melhor, não sabe o que sentir. Não sabe sorrir, apenas sarcasticamente. Sai não é seu nome verdadeiro, esse foi dado por Danzou.
Uma de suas manias é seu álbum de desenhos. Tem duas pinturas na capa: uma sua e outra de seu possível irmão, de cabelos brancos. Dentro tem imagens que contam o passado dos dois irmãos.
Trabalha na ANBU Ne, controlado diretamente por Danzou. Sua missão secreta é eliminar possíveis ameaças para o vilarejo de Konoha de modo silencioso. Sai tinha um irmão mais velho que já está morto, sem ter nenhuma relação de sangue. Como Sai, seu irmão era mais um órfão.
Sai disse que não sabia o que sentir quando ele morreu misteriosamente por causa de uma doença. Não gosta de Uzumaki Naruto por esse ser muito barulhento, por também não gostar do Sai, e por ele se preocupar com um traidor, Uchiha Sasuke. Mais tarde sua personalidade muda drasticamente, querendo se aproximar de todos, aprendendo a ser amistoso e a sorrir. 
Sai trabalha na ANBU Ne sendo controlado diretamente por Danzou.E ele é conhecido como o ninja mais talentoso de sua idade. Sua missão é entrar no time Kakashi, que vai para pegar o espião do Sasori infiltrado no grupo de Orochimaru.
A missão de Sai é enganar Orochimaru, com documentos sobre os ANBUs do vilarejo, entrando no esconderijo dele, eliminando a ameaça que o ninja Uchiha Sasuke representa como possível novo corpo de Orochimaru.
Tsunade, vendo que Sai era da ANBU Ne, organização que trabalhava por debaixo do nariz do Sandaime Hokage, que já está extinta, mas continua ativa, coloca Yamato de olho no Sai, mas ela não tem nenhuma idéia dos planos dele.
Na missão de pegar o espião, Sai se esquiva de seus companheiros e fica escondido assistando a luta de Naruto com quatro caudas da Kyuubi e Orochimaru. Quando a luta acaba, se aproxima de Orochimaru e diz ter uma mensagem de Danzou.
Ele explica que Danzou o mandou, mas Orochimaru não quer escutá-lo e tenta matá-lo, só que sem sucesso. Sai mostra uma carta para Orochimaru, mas antes é impedido por Yakushi Kabuto, o espião de Sasori. Orochimaru lê a carta e diz que Sai vai com eles.
Ao chegar no esconderijo de Orochimaru, se supreende ao ver uma sombra com um Sharingan: Uchiha Sasuke, impaciente com a demora. Sai fala de Naruto e Sakura. Sasuke apenas olha para Sai, e ele rapidamente sente medo de verdade. Orochimaru alerta Sai sobre o poder do Sasuke.
Sai é posto num quarto, quando o time de Yamato entra. Ele os parabeniza, mas diz que sua missão falhou. Yamato pergunta qual é a missão de Sai, e ele diz que a destruição de Konoha faz parte. Basicamente, ele passaria para Orochimaru a idéia de destruir Konoha.
Para evitar uma traição do Sannin das cobras, ele seria um espião, passando informações para Danzou. Sai é preso, mas é solto por Kabuto, que não esperava que Sai, ao invés de ajudá-lo, o amarrasse. Sai diz que quer tentar entender o vínculo entre Naruto e Sasuke, talvez assim ele consiga entender a sua ligação com seu irmão.
Sai e Naruto se juntam, e vão atrás de Sasuke, enquanto Sakura e Yamato vão por outro lado. Sai pega seu livro de desenho e diz que Naruto lembra muito seu irmão, e ele se lembra de seu sonho que compartilhava com seu irmão.
Rapidamente, ele faz um desenho seu e do seu irmão juntos e felizes, como ele queria, mas havia se esquecido. Ele se emociona, mas Orochimaru aparece e pergunta de que lado Sai está. Naruto diz que irá segurar Orochimaru, enquanto Sai deve ir atrás de Sasuke.
Sai consegue encontrar o quarto de Sasuke, e o prende com cobras. Sai explica que sua missão era assassinar Sasuke, mas que ele mudou de idéia, Sasuke irá voltar para Konoha, em nome da forte amizade de Naruto com esse ninja. Sasuke escapa facilmente do Sai, destruindo o quarto.
Sakura encontra os dois, e olha para Sasuke, incrédula, enquanto Naruto chega e vê Sasuke. Sai diz que irá parar Sasuke, protegendo o vínculo entre Naruto e Sasuke. Sasuke desce e se prepara para matar Naruto. Sai tenta impedi-lo, mas não consegue.
Sasuke foge com a chegada de Orochimaru e Yakushi Kabuto. De volta a Konoha, Tsunade recebe o relatório da missão. Sai fala com Danzou, e diz que quer ficar mais no time de Naruto. Danzou o alerta para não ficar sentimental demais.
Sai começa a pesquisar sobre como ganhar a confiança das pessoas, e tenta decorar a teoria, mas Naruto e Sakura o ensinam que cada caso é um caso, não existe teoria para a amizade.
Sai vai com eles visitar Hatake Kakashi, de cama. Fica sabendo do treinamento que Kakashi quer que eles façam, mas o time Asuma chega, e Kakashi adia a conversa.
Força
A força de Sai ainda não foi mostrada, mas aparenta ser um ninja muito forte. Segundo Danzou, é o ninja mais forte se comparados aos da sua idade. Um gênio, sem emoção, que apenas segue suas missões, sem se importar com companheiros e inimigos.
Sai tem a habilidade de matar seus inimigos, entender o modo de luta deles, e copiá-lo fielmente. Atualmente, seu estilo de luta é aliado ao seu lado artístico. Ao pegar o seu pincel, ele pinta num pergaminho o que ele quer. Com um selo de mão, ele ativa o Choujuu Giga, que dá vida à sua criação, controlada diretamente pelo chakra de Sai.
Com isso, ele pode criar bestas, pássaros, que se movem de acordo com Sai. Pode ainda criar uma réplica perfeita sua feita de chakra, com o Sumi Bunshin no Jutsu.
Ainda não lutou com toda a sua força, logo não dá para saber mais sobre suas técnicas. Mas Sai também pode usar o Oiroke no Jutsu, o que diz ele ser uma boa forma de distração.
Curiosidades
Sai sempre anda com um livro de desenho. Numa capa, tem uma criança de cabelos pretos, e na outra, uma de cabelos brancos. O livro começa na metade, com a imagem dos dois sem rosto. Para se acompanhar a história do garoto de cabelos negros (possivelmente Sai), é necessário abrir as páginas da direita a partir do meio.
Mostra o garoto de cabelos pretos sem rosto lutando contra vários ninjas, e a cada página ele está com as roupas do ninja anterior. O outro lado do álbum é dedicado ao garoto de cabelos brancos (possivelmente representa seu irmão postiço), que ocorre o mesmo fato: mostra-o lutando contra vários ninjas e, na página seguinte, o mostra com a roupa do ninja anterior.
O centro do livro estava incompleto por não se lembrar do que iria desenhar, devido ao trauma da morte de seu irmão, já que o centro do livro seria uma homenagem a ele. Lembrou-se mais tarde ao ter uma conversa com Naruto. O desenho central era dos dois de mãos dados e sorridentes.
